Согласно преданию, монастырь основан около 1330 года родоначальником рода Годуновых и Сабуровых татарским мурзою Четом, бежавшим из Золотой Ордык Ивану Калите и принявшим в Москве крещение под именем Захария. В этом месте ему было видение Божией Матери с предстоящими апостолом Филиппом и священномучеником Ипатием Гангрским. Результатом видения стало его исцеление от болезни. В благодарность за исцеление на этом месте был основан монастырь. Современные исследователи считают мурзу Чета мифической фигурой, а «Сказание о князе Чете» генеалогической легендой, призванной придать княжеский статус роду Годуновых.
Степан Веселовский относил основание монастыря к концу XIII века. Первоначально был построен храм Святой Троицы, затем храм Рождества Богородицы, несколько келий и мощная дубовая стена. Вокруг располагались жилые и хозяйственные постройки. Все строения были деревянными.
По одной из версий, монастырь основал князь Василий Ярославич, брат Александра Невского, ставший уже великим князем Владимирским, но предпочитавший жить в Костроме. Деяния Василия Ярославича приписываются также легендарному князю XIII века Василию по прозвищу Квашня. По другой версии, монастырь основали новгородцы, так как Святой Ипатий почитался в Новгороде как покровитель посадников, а река Кострома издавна служила одним из путей продвижения новгородцев на Волгу.
После смерти князя Василия и упразднения Костромского княжества монастырь попал под покровительство рода Годуновых, возвысившегося в середине XVI века — с этого времени сведения о монастыре становятся более полными. Годуновы, как и некоторые другие знатные боярские роды (Захарьины, Вельяминовы, Сабуровы, Шеины), считали Захарию (Чета) их родоначальником. Его представители становились ктиторами Ипатьевского монастыря. На территории монастыря расположена усыпальница этого древнего и знаменитого боярского рода, в том числе могилы отца и матери Бориса Годунова.
В этот период происходит бурное развитие монастыря. Только с 1586 по 1591 год монастырь получил от Годуновых 1000 рублей и несколько сёл. В результате земельный фонд монастыря вырос вчетверо, и к 1600 году обитель стала четвёртой среди всех российских монастырей-землевладельцев, владея более чем 400 сёлами.
На средства Дмитрия Годунова, дяди будущего царя Бориса Годунова, вокруг монастыря были возведены каменные стены с шестью башнями и заложен Троицкий собор с приделами во имя апостола Филиппа и священномученика Ипатия Гангрского.
В 1564 году завершилось строительство зимней церкви Рождества Пресвятой Богородицы с приделом святителя Иоанна Златоуста.
Над Святыми вратами в 1595—1597 годах был возведён храм, посвящённый священномученикам Феодору Стратилату и Ирине — небесным покровителям царя Фёдора Иоанновича и его супруги царицы Ирины Фёдоровны, сестры Бориса Годунова; каменные звонница, кельи настоятеля и монастырского эконома.Кроме этого, Годуновы пожертвовали много церковных книг и утвари. В монастыре были созданы мастерская живописи и большая библиотека книг и рукописей.
Благодаря усилиям Годуновых к концу XVI века монастырь получил особую значимость в политической и духовной жизни средневековой Руси. Современники нередко называли обитель «Преименитой Лаврой», а настоятелю монастыря игумену Иакову в 1599 году был пожалован сан архимандрита, что подчёркивало особую церковную и государственную значимость обители.
Над Святыми вратами в 1595—1597 годах был возведён храм, посвящённый священномученикам Феодору Стратилату и Ирине — небесным покровителям царя Фёдора Иоанновича и его супруги царицы Ирины Фёдоровны, сестры Бориса Годунова; каменные звонница, кельи настоятеля и монастырского эконома.Кроме этого, Годуновы пожертвовали много церковных книг и утвари. В монастыре были созданы мастерская живописи и большая библиотека книг и рукописей.
Благодаря усилиям Годуновых к концу XVI века монастырь получил особую значимость в политической и духовной жизни средневековой Руси. Современники нередко называли обитель «Преименитой Лаврой», а настоятелю монастыря игумену Иакову в 1599 году был пожалован сан архимандрита, что подчёркивало особую церковную и государственную значимость обители.
В годы Смуты монастырь пережил период упадка: после обращения царя Василия Шуйского за финансовой помощью для войны с Иваном Болотниковым и Тушинским вором архимандрит обители Феодосий и игумен соседнего костромского Богоявленского монастыря Арсений в октябре 1608 года отправились в Тушино, где и принесли присягу Лжедмитрию II. С этого времени монастырь находился в руках сторонников Лжедмитрия II и патриарха Филарета. В конце февраля 1609 года костромичи восстали, перебили тушинский гарнизон и осадили Ипатьевскую обитель. Тем не менее взять её сразу не удалось — она представляла собой сильную крепость, окружённую мощными каменными стенами, на которых были установлены 27 пушек. В конце апреля к монастырю подошло войско Василия Шуйского во главе с мангазейским воеводой Давыдом Жеребцовым и приступило к осадным работам. В мае того года Александр Лисовский, сняв часть войска из-под Троице-Сергиевой лавры, попытался деблокировать Ипатьевский монастырь, но потерпел неудачу. Впрочем, костромская цитадель была захвачена Жеребцовым лишь в сентябре 1609 года (по другим данным, раньше).
В кельях монастыря, построенных в 1583 году, с осени 1612 года жили юный Михаил Романов со своей матерью монахиней Марфой. 13 марта 1613 года в монастырь прибыло посольство Земского собора, избравшего 16-летнего Михаила царём, во главе с архиепископом рязанским Феодоритом, келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным и боярином Фёдором Шереметевым. 14 марта в Троицком соборе монастыря был совершён торжественный обряд призвания на царство Михаила Романова, положивший конец Смутному времени
Царская династия Романовых началась обрядом призвания на царство в Ипатьевском монастыре и закончилась расстрелом царской семьи в Ипатьевском доме (в Екатеринбурге).
При Романовых монастырь как «колыбель династии» занял привилегированное положение, история родовой обители Годуновых тесно переплелась с историей царствующего дома Романовых, которые стали щедрыми покровителями Ипатьевской обители. Члены царской семьи почитали Ипатьевский монастырь как свою фамильную святыню. При вступлении на престол каждый из царей считал своим долгом посетить обитель и сделать щедрые вклады.
По указу Михаила Фёдоровича Романова вдоль западной стены был отстроен Новый город. Он был обнесён высокими стенами с двумя воротами и тремя башнями: двумя наугольными и надвратной, средней между ними. Последняя (известная также как «Зелёная» — по цвету черепичной крыши) с восьмигранным каменным шатром была заложена в месте, где 19 марта 1613 года остановился крестный ход, провожавший Михаила Фёдоровича в Москву после его избрания на царство.
Однако взрыв порохового погреба, разрушивший в 1649 году Троицкий собор, мало что оставил от вкладных икон предшествующего времени. Вновь выстроенный собор значительно превосходил по размерам погибшую церковь. В 1685 году он был расписан артелью мастеров-изографов под руководством Гурия Никитина. Фрески собора — одно из замечательных произведений фресковой живописи второй половины XVII века, уникальные по своему исполнению, композиции и разнообразию сюжетов.
В 1767 году к приезду в Кострому императрицы Екатерины II в северном прясле крепостной стены были устроены Екатерининские ворота, ставшие основным входом в монастырь. Нарядное и яркое по формам сооружение в стиле барокко оформлено триумфальными арками. На внешнем фасаде в основании высокого аттика размещён лепной картуш с монограммой Екатерины II. Со стороны Старого города ворота украшены фронтоном с рельефным изображением «всевидящего ока»
Благодаря усилиям Годуновых к концу XVI века монастырь получил особую значимость в политической и духовной жизни средневековой Руси. Современники нередко называли обитель «Преименитой Лаврой», а настоятелю монастыря игумену Иакову в 1599 году был пожалован сан архимандрита, что подчёркивало особую церковную и государственную значимость обители.
В 1839 году в центре Старого города на монастырской площади была поставлена памятная колонна в память знаменитых событий и лиц, оставивших след в истории Ипатьевского монастыря.
В 1837—1863 годах под руководством архитектора Константина Тона была проведена масштабная реконструкция монастыря. Вдоль стен по низкому берегу реки Костромы был возведён так называемый «обруб» — плотинное сооружение, защищавшее монастырские здания и крепостные сооружения от затопления во время весенних разливов. Тон заново оформил фасад монастыря, спроектировал шатровую церковь святых мучеников Хрисанфа и Дарии над Святыми воротами (со стороны реки Костромы) и соединённый с Троицким собором пятиглавый в византийско-русском стиле храм Рождества Пресвятой Богородицы (уничтожен в 1934 году). Тогда же под видом реставрации были надстроены Романовские палаты и возведена «царская лестница» с широким маршем на второй этаж. Стены второго этажа снаружи расписаны «в шашку». Интерьер постройки украсили изразцовые печи, выполненные по проекту Фёдора Рихтера. В 1867 году Фёдор Верховцев выполнил новую ризу с окладом для Тихвинской иконы Божией Матери.
В мае 1913 года монастырь стал средоточием празднования трёхсотлетия дома Романовых. Во время празднования юбилея император побывал в нескольких знаковых городах, в том числе в Костроме. Здесь Николай II посетил монастырь и жил в специально построенном для него деревянном доме, возведённом за стенами обители.